Már 5-6 éves korától a rajzolás jelentette számára a legönfeledtebb játékot, elfoglaltságot. A család Budapestre költözött, Tibor a Vörösmarty Reál Iskolába járt. Miután tizenegy éves korában elveszítette édesanyját, egy évre Miskolcra került a rokonokhoz. A tizenkét tagú, pékséget üzemeltető Róth dinasztia befogadta, megszerette a paraszt-zsidó életet. Érettségi után származása miatt főiskolára nem jelentkezhetett, és huszonegy évesen munkaszolgálatra vezényelték Galántára. A munkaszolgálat következő állomásai: Ungvár, Turjaremete, Perecseny. Később Esztergomba és Debrecenbe került, ahol a Hunyadi páncélosok eltűnése után hirtelen szabaddá vált. 1945 és 1950 között a Képzőművészeti Főiskolára járt; itt mesterei voltak: Berény Róbert, Kmetty János, Barcsay Jenő. 1945-ben alapították a Ludas Matyit, melynek egyik legfiatalabb alapító tagja volt.
Közel két évtizedig jelentek meg itt rajzai. Később tizennégy éven át a Tükör című hetilap munkatársa, 1978-tól az Új Tükör főmunkatársaként dolgozott. Ennek megszűnése után több lapban (Magyar Hírlap, Magyar Nemzet, Népszabadság, Hócipő) is rendszeresen publikált. Létrehozott és gyakorolt egy sajátos műfajt, a nekrológ karikatúrát, amelynek hőse egy-egy, a művész által tisztelt vagy hozzá közel álló személy, akinek halála után összefoglaló, mintegy emblémajellegű rajzot készítenek. Alkotásainak egy-egy részét több közgyűjtemény is (a bázeli Sammlung Karikaturen und Cartoons, az Országos Széchényi Könyvtár, a Petőfi Irodalmi Múzeum és a pécsi Képzőművészeti Gyűjtemény) őrzi. Kilencvenötödik születésnapján a Spinoza Házban nyílt kiállítás tiszteletére: Hommage a Kaján Tibor. Karikaturista pályatársai saját, ill. Kaján-karikatúrák felhasználásával tisztelegtek a Mester előtt.